Wissenszone

Diethylamine is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur. Als secundair amine vindt het diverse toepassingen in de organische chemie. In deze blogpost nemen we een gedetailleerdere kijk naar de eigenschappen en toepassingen van diethylamine.

Chemische eigenschappen van diethylamine

Diethylamine ((C₂H₅)₂NH) heeft de molecuulformule C₄H₁₁N en een molaire massa van 73,14 g/mol. Het is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een karakteristieke, ammoniakachtige geur. Het kookpunt ligt bij 55,5 °C, het smeltpunt bij -50 °C.

Als secundair amine heeft diethylamine een basische werking. De pKb-waarde bedraagt 3,03, wat overeenkomt met een basesterkte van 9,97. Diethylamine reageert daarom met zuren onder vorming van zouten, zoals bijvoorbeeld diethylammoniumchloride ((C₂H₅)₂NH₂Cl).

De oplosbaarheid in water is met 100 g/L zeer goed. Bovendien is diethylamine goed oplosbaar in de meeste gangbare organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether of benzeen. Vanwege zijn vluchtigheid en ontvlambaarheid moet diethylamine worden gehanteerd met uitsluiting van ontstekingsbronnen en bij goede ventilatie.

Synthese en productie van diethylamine

Diethylamine kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een gangbare methode is de reductieve aminering van aceetaldehyde met ethylamine:

CH₃CHO + C₂H₅NH₂ → (C₂H₅)₂NH + H₂O

Hierbij wordt aceetaldehyde eerst met ethylamine gecondenseerd tot een iminiumion, dat vervolgens door reductie wordt omgezet in diethylamine. Als reductor kunnen bijvoorbeeld natriumboorhydride of waterstof onder katalyse worden gebruikt.

Een andere syntheseroute is de alkylering van ethylamine met ethylhalogeniden zoals ethylchloride of ethylbromide:

C₂H₅NH₂ + C₂H₅X → (C₂H₅)₂NH + HX

Hierbij ontstaat diethylamine onder afsplitsing van een halogeenion (X⁻).

In de industriële productie wordt diethylamine vaak als tussenproduct gebruikt voor de productie van andere chemische verbindingen. Het dient bijvoorbeeld als uitgangsstof voor de synthese van geneesmiddelen, pesticiden of kleurstoffen.

Toepassingen van diethylamine

Vanwege zijn veelzijdige chemische eigenschappen vindt diethylamine toepassing in talrijke gebieden. Enkele belangrijke toepassingsgebieden zijn:

Geneesmiddelenchemie

Diethylamine wordt in de farmaceutische industrie gebruikt als uitgangsstof voor de productie van verschillende geneesmiddelen. Voorbeelden zijn:

• Lokale anesthetica zoals lidocaïne of procaine
• Antidepressiva zoals amitriptyline
• Antihistaminica zoals difenhydramine

Agrochemie

In de landbouw dient diethylamine als tussenproduct voor de synthese van pesticiden en herbiciden. Hier is het vooral van belang als bouwsteen voor de productie van gewasbeschermingsmiddelen zoals paraquat of diquat.

Kleurstoffenchemie

Diethylamine vindt toepassing bij de productie van kleurstoffen en pigmenten. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de synthese van trifenylmethaankleurstoffen zoals kristalviolet of malachietgroen.

Chemische synthese

Als reactief amine kan diethylamine worden ingezet in vele organisch-chemische reacties. Hiertoe behoren:

• Alkyleringen en acyleringen
• Condensatiereacties
• Reducties van carbonylverbindingen

Bovendien dient diethylamine ook als oplosmiddel, katalysator of buffersubstantie in chemische processen.

Veiligheidsaspecten en omgang met diethylamine

Zoals veel amines is ook diethylamine een schadelijke stof voor de gezondheid. Bij contact met de huid of ogen kan het irritaties veroorzaken. Bovendien is diethylamine licht ontvlambaar en kan het bij verwarming explosieve damp-luchtmengsels vormen.

Daarom moeten bij het omgaan met diethylamine altijd geschikte beschermingsmaatregelen worden genomen. Hiertoe behoren:

• Gebruik van beschermingsmiddelen zoals handschoenen, veiligheidsbril en laboratoriumkleding
• Uitvoering van reacties in goed geventileerde ruimtes of onder een afzuigkap
• Opslag in goed gesloten containers met uitsluiting van ontstekingsbronnen
• Inachtneming van de geldende gevaarlijke stoffenvoorschriften en afvalrichtlijnen

Door het naleven van deze veiligheidsmaatregelen kan het omgaan met diethylamine in onderzoek en industrie verantwoord en veilig worden uitgevoerd.

Conclusie

Diethylamine is een veelzijdig inzetbaar amine met talrijke toepassingen in de organische chemie. Van geneesmiddelenproductie tot agrochemie en kleurstoffenproductie – diethylamine is een belangrijke bouwsteen voor vele chemische processen.

Tegelijkertijd vereist het omgaan met deze stof vanwege de gezondheids- en brandgevaren bijzondere veiligheidsmaatregelen. Door het naleven van de bijbehorende beschermingsvoorschriften kan diethylamine echter veilig en efficiënt worden ingezet in onderzoek en industrie.