Wissenszone

Sulfanilamide is een chemische werkzame stof die diverse toepassingen vindt in de geneeskunde, industrie en onderzoek. Dit artikel geeft een overzicht van de eigenschappen, productie en betekenis van sulfanilamide.

Chemische structuur en eigenschappen

Sulfanilamide is een organische verbinding met de chemische formule C6H8N2O2S. Het behoort tot de groep van sulfonamiden en bestaat uit een benzeenring waaraan een sulfonamidegroep (-SO2NH2) is gebonden.

Sulfanilamide is een wit, kristallijn poeder dat matig oplosbaar is in water. Het smeltpunt ligt bij 165-167°C. Chemisch gezien is sulfanilamide een zwak zuur met een pKs-waarde van 10,1.

De sulfonamidegroep geeft sulfanilamide zijn karakteristieke eigenschappen. Het kan waterstofbruggen vormen en protonen opnemen of afgeven. Hierdoor kan sulfanilamide interacties aangaan met vele andere moleculen.

Productie van sulfanilamide

Sulfanilamide wordt industrieel geproduceerd door sulfonering van aniline. Hiervoor wordt aniline eerst omgezet met zwaveldioxide en chloor om sulfanilzuur te verkrijgen. In een tweede stap reageert het sulfanilzuur met ammoniak tot sulfanilamide.

De reactievergelijking luidt:

Aniline + SO2 + Cl2 → Sulfanilzuur Sulfanilzuur + NH3 → Sulfanilamide

Dit tweestapsproces maakt een efficiënte en kosteneffectieve productie van sulfanilamide in grote hoeveelheden mogelijk. Het eindproduct wordt vervolgens gezuiverd en voor verschillende toepassingen bewerkt.

Medische toepassingen

De bekendste toepassing van sulfanilamide is in de geneeskunde. Al in de jaren 1930 werd sulfanilamide ontdekt en geïntroduceerd als het eerste effectieve antibioticum. Het remt de foliumzuursynthese van bacteriën en werkt zo bacteriostatisch.

Sulfanilamide werd aanvankelijk gebruikt voor de behandeling van streptokokkeninfecties zoals roodvonk, gonorroe en hersenvliesontsteking. Later vond het ook toepassing bij urineweginfecties, longontsteking en wondinfecties.

Hoewel sulfanilamide tegenwoordig is verdrongen door modernere antibiotica zoals penicilline, speelt het in ontwikkelingslanden nog steeds een belangrijke rol. Vanwege de eenvoudige productie en lage kosten is het daar vaak het enige beschikbare antibioticum.

Naast de antibacteriële werking vertoont sulfanilamide ook activiteit tegen protozoën zoals malariaverwekkers. Daarom wordt het af en toe ook gebruikt in de tropische hygiëne.

Industrieel gebruik

Naast het medisch gebruik vindt sulfanilamide ook diverse toepassingen in de industrie:

Kleurstofproductie

Sulfanilamide dient als tussenproduct bij de productie van azokleurstoffen. De sulfonamidegroep reageert hierbij met andere componenten tot kleurintensieve verbindingen.

Kunststofadditieven

Sulfanilamide kan worden gebruikt als stabilisator in kunststoffen. Het voorkomt de oxidatie en verbrokkeling van polymeren zoals polyethyleen of polypropyleen.

Agrochemie

In de landbouw vindt sulfanilamide toepassing als fungicide en bactericide. Het beschermt planten tegen schimmelziekten en bacteriële aantasting.

Onderzoek en ontwikkeling

In het chemisch en farmaceutisch onderzoek dient sulfanilamide als uitgangsstof voor de synthese van andere werkzame stoffen. Daarnaast wordt het in laboratoriumtests gebruikt als referentiesubstantie.

Toxicologie en bijwerkingen

Hoewel sulfanilamide in de medische sector wijdverbreid is, kan het bij onjuist gebruik tot bijwerkingen leiden:

• Allergische reacties: Sulfanilamide kan in zeldzame gevallen overgevoeligheidsreacties zoals huiduitslag of koorts veroorzaken.
• Bloedziekten: In hoge doses kan sulfanilamide de bloedvorming beïnvloeden en bloedarmoede, leukopenie of trombocytopenie veroorzaken.
• Kristalvorming: Bij onvoldoende vochtinname kan sulfanilamide in de nieren uitkristalliseren en nierkoliek veroorzaken.

Om deze redenen is een zorgvuldige medische monitoring vereist bij het innemen van sulfanilamide-bevattende medicijnen. In de industrie moeten bovendien arbeidsbeschermingsmaatregelen worden nageleefd.

Conclusie

Sulfanilamide is een veelzijdige chemische werkzame stof met een lange geschiedenis in de geneeskunde en industrie. Zijn antibacteriële werking, stabilisatoreigenschappen en reactiviteit maken sulfanilamide tot een waardevolle bouwsteen in talrijke toepassingen. Ondanks mogelijke bijwerkingen blijft sulfanilamide een belangrijk onderdeel van het moderne chemieportfolio.