Diethylamín – Všestranné použitie v organickej chémii
Diethylamin je bezfarebná, ľahko horľavá kvapalina s charakteristickým zápachom. Ako sekundárny amín nachádza v organickej chémii rôznorodé využitie. V tomto blogovom príspevku sa bližšie pozrieme na vlastnosti a aplikácie diethylamínu.
Chemické vlastnosti diethylamínu
Diethylamin ((C₂H₅)₂NH) má sumárny vzorec C₄H₁₁N a molárnu hmotnosť 73,14 g/mol. Je to bezfarebná, ľahko horľavá kvapalina s charakteristickým, amoniakovým zápachom. Teplota varu je 55,5 °C, teplota topenia -50 °C.
Ako sekundárny amín má diethylamin zásaditý účinok. Hodnota pKb je 3,03, čo zodpovedá sile zásady 9,97. Diethylamin preto reaguje s kyselinami za vzniku solí, ako napríklad diethylamóniumchlorid ((C₂H₅)₂NH₂Cl).
Rozpustnosť vo vode je veľmi dobrá, 100 g/L. Okrem toho je diethylamin dobre rozpustný vo väčšine bežných organických rozpúšťadiel, ako sú etanol, éter alebo benzén. Kvôli svojej prchavosti a horľavosti sa musí s diethylamínom manipulovať s vylúčením zdrojov vznietenia a pri dobrej ventilácii.
Príprava a výroba diethylamínu
Diethylamin možno syntetizovať rôznymi spôsobmi. Bežnou metódou je redukčná aminácia acetaldehydu s ethylamínom:
CH₃CHO + C₂H₅NH₂ → (C₂H₅)₂NH + H₂O
Pri tomto procese sa acetaldehyd najprv kondenzuje s ethylamínom na imíniový ión, ktorý sa následne redukciou premení na diethylamin. Ako redukčné činidlo možno použiť napríklad hydroboritan sodný alebo vodík za katalýzy.
Ďalšou syntetickou cestou je alkylácia ethylamínu ethylhalogenidmi, ako je ethylchlorid alebo ethylbromid:
C₂H₅NH₂ + C₂H₅X → (C₂H₅)₂NH + HX
Pričom vzniká diethylamin za odštiepenia halogenidového iónu (X⁻).
V priemyselnej výrobe sa diethylamin často používa ako medziprodukt na výrobu iných chemických zlúčenín. Slúži napríklad ako východisková látka na syntézu liečiv, pesticídov alebo farbív.
Aplikácie diethylamínu
Vďaka svojím všestranným chemickým vlastnostiam nachádza diethylamin využitie v mnohých oblastiach. Niektoré dôležité aplikačné oblasti sú:
Liekárnická chémia
Diethylamin sa vo farmaceutickom priemysle používa ako východisková látka na výrobu rôznych liečiv. Príklady sú:
- Lokálne anestetiká ako lidokain alebo prokain
- Antidepresíva ako amitriptylín
- Antihistaminiká ako difenhydramín
Agrochémia
V poľnohospodárstve slúži diethylamin ako medziprodukt na syntézu pesticídov a herbicídov. Tu je dôležitý najmä ako stavebný blok na výrobu prostriedkov na ochranu rastlín, ako je paraquat alebo diquat.
Chémia farbív
Diethylamin nachádza uplatnenie pri výrobe farbív a pigmentov. Používa sa napríklad pri syntéze trifenylmetánových farbív, ako je kryštálová fialová alebo malachitová zeleň.
Chemická syntéza
Ako reaktívny amín možno diethylamin použiť v mnohých organicko-chemických reakciách. Patria sem:
- Alkylácie a acylácie
- Kondenzačné reakcie
- Redukcie karbonylových zlúčenín
Okrem toho slúži diethylamin aj ako rozpúšťadlo, katalyzátor alebo pufrovacia látka v chemických procesoch.
Bezpečnostné aspekty a manipulácia s diethylamínom
Rovnako ako mnohé amíny, aj diethylamin je zdravotne škodlivá látka. Pri kontakte s kožou alebo očami môže spôsobiť podráždenie. Navyše je diethylamin ľahko horľavý a pri zahriatí môže vytvárať výbušné zmesi pár so vzduchom.
Preto je pri manipulácii s diethylamínom vždy potrebné dodržiavať vhodné ochranné opatrenia. Patria sem:
- Použitie ochranných pomôcok, ako sú rukavice, ochranné okuliare a laboratórny odev
- Vykonávanie reakcií v dobre vetraných priestoroch alebo pod digestorom
- Skladovanie v tesne uzavretých nádobách s vylúčením zdrojov vznietenia
- Dodržiavanie platných predpisov pre nebezpečné látky a smerníc pre likvidáciu
Dodržiavaním týchto bezpečnostných opatrení je možné s diethylamínom v výskume a priemysle manipulovať zodpovedne a bezpečne.
Záver
Diethylamin je všestranno použiteľný amín s početnými aplikáciami v organickej chémii. Od výroby liečiv cez agrochémiu až po produkciu farbív – diethylamin je dôležitým stavebným blokom pre mnohé chemické procesy.
Zároveň si manipulácia s touto látkou, kvôli jej zdravotným a požiarnym rizikám, vyžaduje osobitné bezpečnostné opatrenia. Dodržiavaním príslušných ochranných predpisov je však možné diethylamin v výskume a priemysle používať bezpečne a efektívne.
