Diethylamin – Všestranné využití v organické chemii
Diethylamin je bezbarvá, snadno hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem. Jako sekundární amin nachází v organické chemii široké využití. V tomto blogovém příspěvku se podrobněji podíváme na vlastnosti a aplikace diethylaminu.
Chemické vlastnosti diethylaminu
Diethylamin (C₂H₅)₂NH má sumární vzorec C₄H₁₁N a molární hmotnost 73,14 g/mol. Je to bezbarvá, snadno hořlavá kapalina s charakteristickým, amoniakálním zápachem. Bod varu je 55,5 °C, bod tání -50 °C.
Jako sekundární amin má diethylamin zásaditý účinek. Hodnota pKb je 3,03, což odpovídá síle zásady 9,97. Diethylamin proto reaguje s kyselinami za vzniku solí, jako je například diethylamoniumchlorid (C₂H₅)₂NH₂Cl.
Rozpustnost ve vodě je velmi dobrá, 100 g/l. Kromě toho je diethylamin dobře rozpustný ve většině běžných organických rozpouštědlech, jako je ethanol, ether nebo benzen. Kvůli své těkavosti a hořlavosti musí být diethylamin manipulován vyloučením zdrojů zapálení a za dobrého větrání.
Syntéza a výroba diethylaminu
Diethylamin lze syntetizovat různými způsoby. Běžnou metodou je redukční aminace acetaldehydu s ethylaminem:
CH₃CHO + C₂H₅NH₂ → (C₂H₅)₂NH + H₂O
Zde se acetaldehyd nejprve kondenzuje s ethylaminem na iminiový ion, který je následně redukcí přeměněn na diethylamin. Jako redukční činidlo lze použít například borohydrid sodný nebo vodík za katalýzy.
Další syntetickou cestou je alkylace ethylaminu ethylhalogenidy, jako je ethylchlorid nebo ethylbromid:
C₂H₅NH₂ + C₂H₅X → (C₂H₅)₂NH + HX
Při tom vzniká diethylamin za odštěpení halogenidového iontu (X⁻).
V průmyslové výrobě se diethylamin často používá jako meziprodukt pro výrobu jiných chemických sloučenin. Slouží například jako výchozí látka pro syntézu léčiv, pesticidů nebo barviv.
Aplikace diethylaminu
Díky svým všestranným chemickým vlastnostem nachází diethylamin využití v mnoha oblastech. Některé důležité aplikační oblasti jsou:
Chemie léčiv
Diethylamin se ve farmaceutickém průmyslu používá jako výchozí látka pro výrobu různých léčiv. Příklady jsou:
- Lokální anestetika jako lidokain nebo prokain
- Antidepresiva jako amitriptylin
- Antihistaminika jako difenhydramin
Agrochemie
V zemědělství slouží diethylamin jako meziprodukt pro syntézu pesticidů a herbicidů. Zde je významný především jako stavební kámen pro výrobu přípravků na ochranu rostlin, jako je paraquat nebo diquat.
Chemie barviv
Diethylamin nachází uplatnění při výrobě barviv a pigmentů. Používá se například při syntéze triphenylmethanových barviv, jako je krystalová violeť nebo malachitová zeleň.
Chemická syntéza
Jako reaktivní amin lze diethylamin použít v mnoha organicko-chemických reakcích. Patří mezi ně:
- Alkylace a acylace
- Kondenzační reakce
- Redukce karbonylových sloučenin
Kromě toho slouží diethylamin také jako rozpouštědlo, katalyzátor nebo pufrovací látka v chemických procesech.
Bezpečnostní aspekty a zacházení s diethylaminem
Stejně jako mnoho aminů je i diethylamin zdraví škodlivá látka. Při kontaktu s kůží nebo očima může dojít k podráždění. Diethylamin je navíc snadno hořlavý a při zahřátí může tvořit výbušné směsi par se vzduchem.
Proto je při zacházení s diethylaminem vždy nutné přijmout vhodná ochranná opatření. Patří mezi ně:
- Použití ochranných pomůcek, jako jsou rukavice, ochranné brýle a laboratorní oděv
- Provádění reakcí v dobře větraných prostorách nebo v digestoři
- Skladování v těsně uzavřených nádobách s vyloučením zdrojů zapálení
- Dodržování platných předpisů pro nebezpečné látky a směrnic pro likvidaci
Dodržováním těchto bezpečnostních opatření lze zacházení s diethylaminem ve výzkumu a průmyslu provádět odpovědně a bezpečně.
Závěr
Diethylamin je všestranně použitelný amin s mnoha aplikacemi v organické chemii. Od výroby léčiv přes agrochemii až po produkci barviv – diethylamin je důležitým stavebním kamenem pro mnoho chemických procesů.
Zároveň vyžaduje zacházení s touto látkou kvůli jejím zdravotním a požárním rizikům zvláštní bezpečnostní opatření. Dodržováním příslušných ochranných předpisů lze však diethylamin ve výzkumu a průmyslu používat bezpečně a efektivně.
